La Marihuana: las Propiedades Medicinales de los Terpenos y de los Terpenoides

Los terpenos son una amplia clase de compuestos orgánicos de origen natural; también se conocen como isoprenoides, ya que su estructura se basa en la repetición de unidades de isopreno (C₅H₈). Los terpenos son los principales componentes de la resina de las plantas y de los aceites esenciales extraídos de dichas plantas.

Los terpenos son hidrocarburos básicos, mientras que los terpenoides contienen grupos funcionales adicionales que podrían estar comprendidos de una variedad de elementos químicos. Sin embargo, es común que el término “terpeno” incluya también a los terpenoides en muchos de los escritos existentes. Los terpenoides, también llamados isoprenoides, son el mayor grupo de compuestos orgánicos encontrados hasta el momento, comprende al menos 20.000 moléculas diferentes.

La regal del isopropeno

El limoneno, que se compone de dos unidades de isopreno enlazadas, se puede expresar como (C₅H₈)₂, lo que equivale a C₁₀H₁₆. Otros terpenos también tienen esta estructura, pero las dos unidades de isopreno están dispuestas de manera diferente; en conjunto, se conocen como monoterpenos (el prefijo mono se refiere al número de unidades de terpeno completas, es decir, una unidad de terpeno es igual a dos unidades de isopreno).

Los terpenoides con tres unidades de isopreno enlazadas son conocidos como los sesquiterpenos (sesqui significa 1,5), y los que tienen cuatro son diterpenos, y así sucesivamente. La fórmula (C₅H₈)_n, donde n es el número de unidades de isopreno enlazadas, se conoce como la regla del isopreno, y es un componente o elemento constitutivo muy común en la naturaleza.

La planta de cannabis produce cannabinoides a través de una complicada serie de reacciones químicas en las que se cree que están implicados los terpenos como “elemento constitutivo”. Los cannabinoides son conocidos como compuestos terpenofenólicos, ya que se componen de bloques de terpeno unidos a grupos de fenol (C₆H₆O); como los terpenos son los precursores de los cannabinoides, una gran cantidad de terpenos es generalmente signo de altos niveles de cannabinoides.

¿Cuáles de estos compuestos se encuentran presentes en el cannabis?

Se cree que el cannabis contiene más de 120 terpenos, aunque muchos de ellos se encuentran en pequeñas cantidades y puede que sus efectos sean insignificantes, o inexistentes.

Los terpenos y los terpenoides primarios que se han identificado en el cannabis son el limoneno, mirceno, pineno, linalol, eucaliptol, γ-terpineno, β-cariofileno, óxido de cariofileno, nerolidol y fitol.

Estos compuestos, a diferencia de los cannabinoides, no son exclusivos del cannabis (aunque actualmente existen indicios de que ninguna otra especie vegetal contiene fitocannabinoides) y muchos nos resultan de hecho muy familiares.

El limoneno

El limoneno es el monoterpeno principalmente responsable de la fragancia de las frutas cítricas—concretamente, el isómero D. El d-limoneno posee una fuerte fragancia a naranja en su forma aislada, y se usa de manera generalizada como aditivo del sabor en la producción de alimentos y como compuesto aromático en perfumería. También se utiliza como medicina alternativa, debido a que se ha observado que puede reducir la acidez y el reflujo del ácido gástrico.

Además de esto, se utiliza como disolvente natural y renovable en productos de limpieza, ya que puede disolver aceites y otros lípidos; incluso es capaz de quitar la pintura y se considera un sustituto eficaz de la trementina o aguarrás. Los seres humanos deben manejarlo con precaución, ya que en altas concentraciones puede producir irritación.

Actualmente, también se añade d-limoneno a los extractos de cannabis como potenciador del sabor, ya que muchos de los terpenos existentes se pierden en el procesamiento.

El mirceno

El mirceno es otro monoterpeno, y es el terpeno más abundante en el cannabis, lo que representa más del 60% del aceite esencial de algunas variedades. También se encuentra en las hojas de laurel, en el tomillo, lúpulo, ylang-ylang, citronela o hierba de limón y verbena.

El mirceno es responsable del “aroma a lúpulo” encontrado en las cervezas elaboradas con la técnica dry-hooping (cervezas a las que se añade lúpulo después de finalizar la fermentación a bajas temperaturas, para aportarle un mayor aroma a “lúpulo”); el propio aroma se describe como resinoso, a hierbas y ligeramente metálico—y muy penetrante en altas concentraciones.

Otra planta que contiene mirceno de forma significativa esMyrcia sphaerocarpa (Myrcia es el género por el que el mirceno recibe su nombre), un pequeño arbusto con hojas y raíces astringentes, originario de Brasil, y que se ha utilizado durante mucho tiempo allí como tratamiento para la disentería, la diarrea, la diabetes y la hipertensión.

Se ha demostrado, en pruebas de laboratorio con ratas, que el mirceno produce efectos analgésicos;  también se ha descubierto que el mirceno y el limoneno, junto con el terpenoide citral (que se encuentra en muchas frutas cítricas, como el limón mirto, la citronela y la verbena de limón) producen efectos sedantes y relajantes en el sistema locomotor en ratones.

El pineno

El pineno es otro monoterpeno, que se produce naturalmente como dos isómeros (moléculas con la misma fórmula química pero diferentes estructuras). Estos isómeros son conocidos como α-pineno y β-pineno; por lo general, provienen de la trementina o aguarrás (producida por la destilación en seco de la resina o miera de las plantas coníferas) y constituyen el 58-65% y alrededor del 30% de su volumen total, respectivamente.

Así como en el cannabis, tanto α- como β-pineno se encuentran en los pinos y en otras coníferas, además de en la Salvia (salvia), Artemisia (artemisa), y Eucalyptus. A-pineno también se encuentra en el aceite de oliva, romero, sasafrás y bergamota; es el terpeno natural más extendido. B-pineno también se encuentra en el lúpulo y en el comino.

A-pineno es conocido por su efecto inhibitorio sobre el crecimiento de las raíces en muchas especies de plantas, lo que se cree que ocurre a través de la producción de especies reactivas al oxígeno que provocan estrés oxidativo en el sistema de la raíz. Se cree que muchas especies de plantas lo exudan de sus hojas como herbicida natural, impidiendo que otras plantas compitan contra ellas por los recursos. En pequeñas dosis, también actúa como broncodilatador en los seres humanos, y presenta propiedades antiinflamatorias, antibacterianas y antibióticas.

El linalol

El linalol es un monoterpenoide cuya fórmula química es C₁₀H₁₈O; se encuentra en cientos de especies de plantas incluyendo la menta, el laurel, la canela, el abedul, y algunos cítricos. El linalol es una molécula quiral, lo que significa que tiene dos enantiómeros, o dos isómeros ópticos, pareja de compuestos en la que uno es imagen especular del otro y no son superponibles.

El enantiómero “izquierdo” es conocido como S-linalol, se encuentra en el cilantro, la palmarosa y en la naranja dulce, y tiene un aroma dulce y floral; el enantiómero “derecho” es conocido como R-linalol, se encuentra en la lavanda, la albahaca y el laurel, y cuenta con un aroma astringente a madera.

La principal función medicinal del linalol es la de ansiolítico—una sustancia que reduce la ansiedad. La lavanda se ha utilizado como calmante durante miles de años, y los últimos ensayos en ratas han confirmado sus efectos sedantes, y relajantes para el sistema locomotor.

Otros terpenos y terpenoides en el cannabis

El eucaliptol, un monoterpenoide, es abundante en la naturaleza. Así como en el cannabis, se encuentra en el eucalipto, el árbol de té, las hojas de laurel, la albahaca y la salvia; es muy conocido por sus propiedades antisépticas, antibacterianas y antiinflamatorias.

Se sabe que Γ-terpineno, un monoterpeno encontrado en varias frutas cítricas y hierbas como el orégano y la mejorana, tiene propiedades antioxidantes; el fitol, un diterpenoide, es utilizado por los insectos como un disuasivo para depredadores, y también se utiliza en diferentes productos para el hogar como detergentes y jabones.

B-cariofileno, un sesquiterpeno que se encuentra en el clavo, el romero y el lúpulo, muestra efectos antiinflamatorios y se ha demostrado que actua como agonista selectivo del receptor CB₂ (no se han encontrado otros terpenos o terpenoides que afecten a los receptores CB). El óxido cariofileno es la sustancia presente en el cannabis que identifican los perros detectores de drogas.

El nerolidol, presente en el neroli o flores de naranjo, jengibre y jazmín, es un sesquiterpenoide con un aroma amaderado fresco; se está investigando en la actualidad tanto como facilitador para la administración transdérmica de fármacos (por su capacidad de penetrar en la piel) como inhibidor de los protozoos de Leishmania.

Las diferencias entre los distintos tipos de cannabis

Por supuesto, la concentración de terpenos y terpenoides variará entre variedades, entre individuos emparentados, e incluso entre dos clones de un mismo individuo, si están sujetos a diferentes condiciones ambientales durante su crecimiento.

Sin embargo, los investigadores han observado que es más probale que las plantas de hoja ancha de Cannabis indica de tipo afgano contengan altas proporciones de guaiol, isómeros de eudesmol y otros compuestos no identificados; las plantas de hoja estrecha de tipo C.indica, autóctona de los valles de la cordillera del Himalaya, tienen un mayor contenido entrans–β-farneseno.

El guaiol es un sesquiterpenoide encontrado en el ciprés y Guaiacum (un género

de cinco arbustos de crecimiento lento y de árboles nativos de las Américas tropicales); el propio guaiacum se ha utilizado como tratamiento para la tos, la artritis y la sífilis durante siglos. El eudesmol, otro sesquiterpenoide, se utiliza como fijador en perfumería, mientras que trans–β-farneseno actúa como insecticida natural en muchas especies de plantas, incluidas las patatas.

Los beneficios para la salud de estos compuestos no se comprenden totalmente, pero pueden contribuir a las diferencias en las propiedades medicinales encontradas entre los diferentes subtipos de cannabis. A medida que nuestra comprensión aumente, también sabremos cómo desarrollar y utilizar mejor las nuevas variedades medicinales.

Por Seshata

Fuente SensiSeeds